Girolamo Cardano nasceu no dia 24 de setembro de 1501 na cidade de Pavia, hoje pertencendo à Itália. Sem dúvida, ele é um dos personagens mais interessantes no início da história das probabilidades. O interesse precoce de Cardano pela matemática veio do seu pai que era um advogado comércial mas, evidentemente, também um matemático realizado. Depois, Cadano foi educado nas universidades de Pavia e Pádua. Ele recebeu o grau de doutor em medicina em 1525.
Cardano era um homem de muitos interesses e profissões, incluindo: leis, medicina, astrologia, e matemática. Cardano publicou The Practice of Arithmetic and Simple Mensuration em 1537. O trabalho matemático pelo qual ele é mais conhecido atualmente, Ars Magna (A Grande Arte) foi publicado em 1545. Este livro contém uma variedade de métodos para resolver equações polinomiais, e se antecipa à descoberta dos números complexos. Adicionalmente, Cardano escreveu duas enciclopédias de ciência natural. Ele alcançou fama extraordinária como médico, e realmente foi considerado um dos cientistas de vanguarda na Europa.
Porém, Cardano era também um ávido e, às vezes, jogador compulsivo que desperdiçou uma parte significante da sua vida e fortuna em jogos de azar. Pelo lado positivo, o seu interesse no jogo conduziu-o ao estudo matemático das probabilidades. O livro de Cardano Liber de Ludo Aleae (O Livro dos Jogos de Azar), publicado depois da sua morte em 1663, continha talvez a primeira análise matemática de jogos. Em particular, Cardano formulou o conceito fundamentalmente importante de resolver um problema de probabilidade identificando o espaço amostral com resultados igualmente prováveis.
Cardano sofreu também várias outras tragédias. O filho de Cardano, Giambatista envenenou a sua esposa. Cardano foi sumariamente encarcerado acusado de heresia (em parte por lançar o horóscopo de Jesus). Cardano predisse a data da sua própria morte, uma predição que ele assegurou que talvez ocorresse através de suicídio. Em todo caso, Cardano morreu no dia 21 de setembro de 1576 em Roma.